Thời gian đầu của Bobic là vào giữa những năm 1990 khi anh chơi cho VfB Stuttgart ở Bundesliga. Trong mùa giải đầu tiên 1994-95 anh ghi bàn trong 5 trận đầu tiên, do đó trở thành một ứng viên cho đội tuyển Đức sau chỉ một vài lần ra sân ở giải vô địch quốc gia Đức. Vào năm 1996 anh là vua phá lưới Bundesliga với 17 bàn. Sau 4 năm chơi cho Stuttgart, anh chuyển tới Borussia Dortmund và trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn nhất của đội bóng trong cả mùa giải 1999-00 và 2000-01. Tuy nhiên, sau khi đội bóng chiêu mộ Jan Koller và Marcio Amoroso vào mùa hè 2001, anh dần không được để ý tới và chỉ chơi 3 trận trong giai đoạn đầu mùa giải 2001-02. Do vậy, anh bị đem cho Bolton Wanderers của Premier League mượn. Cú hattrick của anh trong chiến thắng 4-1 trước Ipswich Town ở sân Reebok[1] đã đảm bảo cho Bolton trụ hạng, trong khi đẩy Ipswich xuống hạng. Anh ghi một bàn nữa cho Bolton trong chiến thắng 3-2 trước Aston Villa[2]. Sau khi trở lại từ Anh, anh được đội bóng mới lên hạng Hannover 96 ký hợp đồng và lại chứng tỏ được bản thân là một trong những cầu thủ ghi nhiều bàn nhất giải đấu, ghi 14 bàn trong 27 trận. Vào năm 2003 anh được Hertha BSC Berlin ký hợp đồng, nơi anh chơi 2 mùa giải, ghi 8 bàn trong 54 trận. Cuối cùng anh chơi cho NK Rijeka của Croatia trước khi giải nghệ vào tháng 6 năm 2006.

Anh đã có 37 lần ra sân (ghi 10 bàn) cho Đức và là thành viên vô địch Euro 1996. Anh cũng chơi ở giải vô địch bóng đá châu Âu 2004, trở lại đội tuyển vào năm 2002 sau 4 năm vắng bóng.